Film ini bercerita tentang sekelompok remaja, Matthew Kidman (Emile Hirsch) yang rajin tetapi kurang populer di SMA, memiliki dua teman, Eli (Chris Marquette) dan Klitz (Paul Dano). Selain itu dia disibukkan dengan mendatangkan siswa jenius dari Kamboja dan mempersiapkan diri untuk mendapatkan beasiswa ke Georgetwn. Namun, dia bosan karena tidak melakukan hal yang menarik selama sekolah, hanya melakukan itu-itu saja.
Ketika si seksi Danielle (Elisha Cuthbert) datang sebagai tetangga baru. Mereka sering pergi bersama sekaligus melakukan hal-hal gila seperti bolos pelajaran, ciuman saat di pesta, dan renang di kolam renang sesesorang tanpa izin. Namun sebelumnya, Matthew ditelanjangi di jalan saat tengah malam karena ketahuan sedang mengintip Danielle yang sedang ganti pakaian.
Matthew yang kemudian tau bahwa Danielle adalah seorang bintang porno, merencanakan sesuatu agar bisa bercinta dengan Danielle. Danielle yang tau akan rencana itu pun marah dan menghubungi Kelly (Timothy Olyphant), mantan produser untuk kembali dalam film porno. Matthew yang sadar akan kesalahannnya pun berusaha untuk kembali mendapatkan cinta Danielle. Namun, hubungannya dengan Kelly sendiri membuatnya dalam masalah besar karena Kelly sering menjebaknya.Ketika si seksi Danielle (Elisha Cuthbert) datang sebagai tetangga baru. Mereka sering pergi bersama sekaligus melakukan hal-hal gila seperti bolos pelajaran, ciuman saat di pesta, dan renang di kolam renang sesesorang tanpa izin. Namun sebelumnya, Matthew ditelanjangi di jalan saat tengah malam karena ketahuan sedang mengintip Danielle yang sedang ganti pakaian.
Sebenarnya ini adalah cerita klasik, laki-laki yang jatuh cinta pada wanita, dan leki-laki itu hidup bahagia dengan wanita yang dicintainya. Akan tetapi, hal yang luar biasa adalah casting untuk pemeran kedua karakter utama, Matthew dan Danielle. Elisha Cuthbert sangat seksi dan sangat mempesona dalam memerankan karakter Danielle, dan Emile Hirsch sangat cocok dalam karakter Matthew. Chemistry mereka dalam memerankan kedua karakter ini begitu kuat. Saat keduanya saling menatap, sudah dapat menerangkan apa yang mereka pikirkan. Saat mereka pergi bersama, mereka tampak begitu bebas. Selain itu, cerita dikemas dengan plot dan perkembangan yang sangat baik. Film yang sebenarnya biasa-biasa saja namun berhasil dikemas dengan manis.
